Image from Block Club Chicago联邦探员因周末在芝加哥市及郊区升级的执法行动，正面临芝加哥官员和移民权利团体的强烈谴责。这些事件包括拘留移民权利组织者和一名记者、据称对示威者的袭击，以及市长布兰登·约翰逊（Brandon Johnson）称之为“明目张胆的挑衅”的大范围巡逻。
周日，西南区快速响应小组的成员在“后院”（Back of the Yards）社区记录移民及海关执法局（ICE）活动时，被联邦探员拘留。组织者报告称，他们被“跟踪、骚扰，在车内被围堵，并受到联邦官员用枪指着他们的恐吓”。第12区区长茱莉亚·拉米雷斯（Julia Ramirez）证实，探员在被拍摄时变得“具有攻击性”，最终拘留了这些组织者，并将他们转移到布罗德维尤（Broadview）的一个移民处理中心，随后才获释。第22区区长迈克尔·罗德里格斯（Michael Rodriguez）谴责这些逮捕行动是对第一修正案权利的行使，称其为“暴政”。
这些事件发生前几天，民权和移民司法团体于周五向联邦法院提交了一份通知，代表自5月以来在没有逮捕令或合理理由的情况下被非法逮捕的27人，其中包括美国公民。伊利诺伊州美国公民自由联盟（ACLU）和国家移民司法中心（NIJC）声称，联邦探员继续违反一项限制ICE逮捕的同意判决，并指出Castañon-Nava和解协议还有70多起潜在的违规行为。
周末的执法行动激增也导致武装边境巡逻人员出现在千禧公园等高人流量区域，据报道有一个家庭在那里被拘留。市长约翰逊批评这些巡逻是特朗普政府“明目张胆的挑衅”。
另外，哥伦比亚广播公司芝加哥二台（CBS2 Chicago）的当地电视记者阿萨尔·雷扎伊（Asal Rezaei）报告称，周日在布罗德维尤处理设施外，她被一名蒙面ICE探员发射的胡椒弹击中，导致化学物质弥漫她的新闻车。布罗德维尤警方正在调查这起据称的袭击事件。周六晚上，据报道，探员向同一地点约75名抗议者发射了胡椒弹，并进行了多次逮捕，其中包括调查记者史蒂夫·赫尔德（Steve Held），他后来获释。
